Der Ort Haldensleben wurde erstmals in einer Urkunde Kaiser Ottos von 966 erwähnt. Die in der Folgezeit errichtete Sumpfburg Neuhaldensleben mit Kaufmannssiedlung erhielt 1224 das Magdeburger Stadtrecht und gehörte seitdem zum Erzbistum Magdeburg.

Haldensleben entwickelte sich in der Folgezeit zu einer mittelalterlichen Ackerbürgerstadt, deren Stadtmauer bis heute fast vollständig erhalten blieb und durch einen Rundkurs auch nahezu komplett besichtigt werden kann. Vom Wohlstand und Stolz der Haldensleber Bürger künden der für diese Zeit recht groß dimensionierte Marktplatz sowie die Rolandstatue von 1528, die das Stadtrecht, das Marktrecht sowie Zollrechte symbolisierte.

Es ist der einzige Roland überhaupt, der zu Pferde sitzt. Rolande finden sich in der Region um Magdeburg besonders häufig, so z.B. in Burg, Magdeburg, Zerbst, Haldensleben, Gardelegen, Stendal, Halberstadt, Calbe an der Saale.